旅先や旅館で、旅の記録を残しておくノートを見掛けることがあります。船内にも交流用ノートを置いてみては？例えば旅に関する質問や要望等を書いておくと、数時間後には見知らぬ誰かからの回答が。
回答があればきっと嬉しくなるし、他の人の記載を読むだけでも楽しめるかも。また、旅行中に回答者と偶然出会うこともあるかも！？
アナログな手法を利用して、24時間の先もワクワク感が続くような仕組みができると良いですね。

星空以外の明かりのない船上で、船の壁面をスクリーンにした映画鑑賞会！小笠原を舞台にした映画で来島前の気分をさらに盛り上げたり。
※un-perfektによるPixabayからの画像

小笠原の工芸品といえばタコノ葉細工が有名ですが、小笠原には行ったことあるけどタコノ葉細工は未経験という人も少なくないと思います。
そこで…おが丸の乗船時間内で完成させることができるような、タコノ葉細工セットを船内限定で販売するのはどうでしょう？

船内にはスペースが沢山あるので、1人でも多人数でも24時間好きな時に取り組めそうですし、移動時間を活用して伝統工芸に触れられるのも素敵だなぁと思います。

船底を透明にしてくれたら船の中にいながら海中
を楽しめます。
移動と言うより海中散歩のような感じで楽しいと思います。

ここのレストランのオーナーさんはこんな人ですとか、この海岸のダイビングスポットで案内をしてくれるのはこの人ですとか、この施設の館長さんはこんな人です、みたいな感じの写真入りの紹介が船内に貼ってあると、観光に行くことに加えて「人に会う」楽しみも増えてワクワクします。

そして帰りの船の中ではその島で出会った方々にお礼状を書くのはどうでしょう。

私が生まれ育った昭和後期～平成初期は、一般的にはまだまだ携帯も普及していませんでした。その頃を思うと、最新機器がなくても十分楽しかった（子供だから？）ので、せっかくなら昭和レトロゲーム大会を開いて、懐かしさや、子供たちにとっては新鮮な遊びができる時間にするのはどうでしょうか。ちなみにゲームといってもメンコ・ベーゴマ・パチンコ（Y字の枝にゴムをかけてかんしゃく玉を飛ばす）などのおもちゃです。

スマホが使えないとなれば、辺りが暗くなると、いよいよすることがなくなるのではないかと思います。
そこで「暗さ」を楽しむことを提案します。
夜のデッキ。
アロマオイルの香り、キャンドルの光、エンジン音、水の音、風の音をBGMにエキゾチックな雰囲気に身を任せ瞑想したり、寝転び夜空を眺めるというのはいかがでしょうか。
普段は味わえないくつろぎのひとときを体験できるのではないでしょうか。

群馬県の[上毛かるた]が有名のように、小笠原ガイドブックを切り抜き、かるた作りをする。
　かるたで楽しみながら観光する前に他の観光客とコミュニケーションをとることで新たに知らなかった観光スポットを知ることができて楽しみな船旅になりそう

島に着いてから使える道具を船上でハンドメイド。
例えば、釣りのルアーづくり、熊よけの鈴づくり。
自分で作ると愛着が湧くし、家族でも盛り上がりそう。没頭するので時間が経つのもあっという間。
島に着いてからの楽しみが一つ増えるイベントだと思う。

24時間推理の旅！乗船後暫くすると殺害放送。犯行現場等プリントで配布。通常の業務をしているヒント知ってるよマークを付けた犯人や殺された人やその関係者に決められたワードのヒントを一度だけ聞けます。ヒントを各施設にちりばめながら第二第三の殺人が…。夜はレストランにヒントを掲載。下船数時間前から犯人と犯行手口が明らかに。推理が正しい順に小笠原の商品を選べます。島で使える水族館招待券や名探偵認定バッチ等。