小笠原Dayへの集客→東京都港区竹芝/浜松町で行われるイベントへの集客なので、例えば「渋谷から30分で小笠原体験」とか「ゆりかもめで小笠原？！」と、身近な場所で小笠原を感じられるイベントだということをもっと色濃く打ち出したらいかがでしょう？ただ「是非小笠原Dayへ！」と言われても@小笠原でのイベントと誤解を招き、行ってみたいけど遠いしな、行けないからな、とスルーされる恐れがあると思います。

OGASAWARA50COLORSを活用して50色の中から色の元になったものを実際に見たり、食べることができるようにする。体験した人が1番気に入ったものをその色を使って体験した物の絵を描く→PR活動などで活用する

小笠原諸島に行ってみたいと思い、いろいろ調べましたが難易度が高くてあきらめました。
小笠原の観光協会のページに宿泊先やアクティビティの空き状況が掲載されていたのですが、「スキューバしたい！」とかはっきりとした目的がある人はいいと思うけど、「小笠原で何しようかな？」と初心者にとっては何を予約すれば楽しめるかが分からない。
予約を手助けしてくれるコンシェルジュがいればいいなと思いました。

「父島と母島に子供ができました！
どんな名前にしましょう？」

もしかすると、もうすでに小笠原諸島の歴史の中で行なわれてる古い企画かもですが。(笑)
「小笠原○○君」「小笠原○○ちゃん」
小笠原DAYがその子の誕生祭。

あと、普通に「小笠原DAY」って言うのではなく、
江戸っ子口調で、「小笠原でぃッ！」
って、元気に必ず言うようにする。
皆さんが真似したくなるような口調で。

どうでしょう？

まずは小笠原の魅力を知ってもらうために、
1）現地にドローンを飛ばし、それをイベント参加者が会場から操作して、小笠原のお散歩を疑似体験できるようにする。更に、
2）「小笠原のココを是非、訪れてほしい！」という所をドローンの通過ポイントに設定し、全てクリアした人の中から抽選で●●名に、小笠原への無料招待券をプレゼントする。
というのはいかがでしょう？距離的に困難でしょうか…。

「小笠原DAY」がメディアに出る際、“大人がまったく出てこない” 島の子どもたちだけの告知動画やポスターや広告を作成する。

現代では欠かせないSNSを活用して、全世界に見てもらうのが一番かと思いました。使用するSNSで次第で幅広い年齢層に見てもらえると思います！

現地では、実際に「島の子どもレストラン」や「島の子ども市場」などで実際に触れ合える機会があったら、特別な島の滞在になるのでは!?

実際に小笠原まで行くには片道24時間、往復で48時間も掛かる。48時間の移動時間を掛けなくても、リアルな小笠原を体験できるってものすごくありがたい!

丸々2日って、忙しい我々にはとても貴重な時間だと思うので、その時間をわざわざかけて美味しいものとか運んできてくれたと思うと、ぜひ出掛けていきたくなります。

Instagramなどで#小笠原dayとつけてもらって投稿してもらいます。そのなかからいいね数関係なく「素敵だな」と思えるものを数名選出して、その方達に小笠原諸島の特産品を渡す

小笠原って東京都ということを知らない人も多いのでは？

だから、「小笠原DAY」は小笠原の人もイベントに来た人も同郷だよ、という意味も込めて、イベントで人に会った時の合言葉は「おかえり」「ただいま」にするというのはどうでしょう。

イベントをYouTube等を使いLive中継してまずは認知をしてもらう。