お土産を選ぶ時は、貰った相手の反応や感想、その物をどうするかを想像するようにしています。
例えば、ご近所付き合いが広い年配者には、ちょっとだけ老舗で、個装で数多めのお菓子。後でご近所に配ることで満足感を得ることを想像します。
会社へのお土産は消えものが大前提。個数、日持ち、パッケージ、金額など、貰った相手がどう感じるか、プラス、その後に嬉しい気持ちになれか、よくよく想像するようにしています。

ちょっと高価な食べ物やお菓子だったり、絶対に他では売っていなくて入手が難しいものなどを、量より質で選びます。
自分がもらったら嬉しいというのが基準になってますね。

職場など、何らかの組織の人に「配る」なら個包装の菓子。個人的付き合いの人なら、顔を思い浮かべて。

お土産を買うときは、どこで作っている製品かをチェックします。その土地で作っていることを確認してから購入します。

以前、ヨーロッパ旅行中に屋台で売ってる小物をみていたら、裏に「Made in China」と小さく書かれていたので。
それ以来、製造場所を確認するようになりました。

旅の楽しさを共有したくてお土産を買います。その土地で目に留まり心がはずんだネーミングやパッケージのお土産を買い漁ります。配った相手がどれだけ喜んでくださるか…当たり外れが有りますが。笑。それも含めてお土産選びを楽しみと思える自分の感性を磨いて行きたいですね。

フィレンツェのお土産に、名物のマーブル紙が使われたクリップを買いました。
職場に配り、ほとんどの人に喜んでもらえましたが、ある一人が模様が苦手と(^^;)
全員に喜んでもらうっていうのは難しい(+_+)

他の方のアイデアにもありますが、もらって負担にならないもの、例えばポストカードやハンカチなどですね。海外のお土産でマグネットももらいますが、いつしか机の片隅に、笑。あと、食べ物のお土産はすぐ渡せるとは限らないので、多少日持ちのするものが良いかな〜。

お土産を選ぶときには、その場で開けることを想定して、なにか話のタネになりそうなものを選ぶようにしています。

「ここでしか買えないらしいよ」とか「XXXXの本に出てたやつだよ」とか、なにかストーリーがあると話も弾んで楽しいな、と思います。

お土産なので、ちゃんと地元に根付いているものをあげたい。その上で、あげる相手に合わせて買うものを選ぶ。例えば、紅葉饅頭なら、友達には変わり種、取引先の手土産なら高級感のある生もみじやバッケンモーツァルトコラボなど、やはり相手に合わせてあげたいです。そして、あげる時にひとつ、お土産のストーリーを挟むと喜ばれます。

人数が多いところへのお土産は手間のかからないすぐに配れるものが一番。皆で分けて♪が難しいものは避けます。